Никитский монастырь — один из древнейших монастырей Переславля-Залесского. Согласно сказанию Степенной книги, князь Владимир Святославович отдал Ростово-Суздальскую область своему сыну Борису в 1010 г. Именно в это время Борис и епископ Иларион основали первые церкви близ Плещеева озера, утверждая христианство на языческих землях. Возможно, одна из этих церквей и стала основой будущей обители.
В литературных памятниках домонгольской эпохи обитель не упоминается. Приблизительно в XV в. одним из монахов Никитского монастыря было составлено житие преподобного Никиты, подвизавшегося здесь в конце XII в., которое затем дополнилось описанием чудес, явленных святым посмертно. Предание связывает историю монастыря с преподобным Никитой Столпником, Переславским, который после покаяния принял в обители тяжёлые вериги и каменную шапку, заключил себя в земляную келью-столп и провёл в монастыре более тридцати лет, исцеляя приходивших к нему людей.
В 1515–1521 гг. переславским диаконом Евстафием после исцеления у мощей преподобного была поставлена деревянная Никитская церковь, посвящённая переславскому чудотворцу. До XVI в. все строения монастыря были деревянными. Расцвет Никитского монастыря пришёлся на XVI в., когда эти места привлекли внимание царя Иоанна Васильевича Грозного. По его приказу начали возводиться новые здания и стены с башнями; царь готовил здесь резервную крепость на случай измены опричников, размещавшихся в находившейся неподалёку Александровой слободе.
В 1561–1564 гг. был сооружён Никитский собор, а у южных стен монастыря находилась трапезная с Благовещенской церковью. В обители существовало три храма: первый — святого великомученика Никиты, трапезная в честь Благовещения Пресвятой Богородицы и над святыми вратами монастыря церковь Архангела Гавриила. В ризнице монастыря имелось множество дорогих предметов церковной утвари, подаренных Анастасией Романовной, супругой Иоанна Васильевича Грозного, патриархом Филаретом и другими вкладчиками.
В 1611 г. монастырь был разорён польско-литовскими войсками, а затем восстановлен благодаря щедротам царя Михаила Фёдоровича.
В конце XV в. здесь начал иноческую жизнь преподобный Даниил, основатель Переславского Данилова Троицкого монастыря.
После Октябрьской революции обитель пережила тяжёлые испытания. В 1923 г. монастырь был закрыт, имущество реквизировано, часть святынь передана в музей, монахи изгнаны. В 1933 г. перед зданием бывшего Никитского собора были публично сожжены иконостас XVI в. и многие ценные иконы из храмов монастыря. В 1948–1953 гг. здесь размещался лагерь Министерства внутренних дел, в 1953–1959 гг. — воинская часть, затем монастырские постройки использовались совхозом «Троицкая слобода». В 1977 г. в Благовещенском храме произошёл сильнейший пожар, а 2 августа 1984 г. в результате грубых просчётов реставраторов обрушился центральный купол Никитского собора.
Началом возрождения монастыря стал 1990 г. Официально обитель была передана Церкви в 1993 г., а с 1994 г. вновь стала действующей. Тогда же появились первые послушники и монахи. В 1995 г. после приведения в порядок внутреннего помещения в Благовещенском храме начались регулярные богослужения, был восстановлен колодец преподобного Никиты, над ним выстроена часовня, а рядом оборудована купель. В монастырь вернулись вериги преподобного Никиты Столпника.
Собор великомученика Никиты
Наиболее значительное сооружение монастыря — Никитский собор, построенный в 1561–1564 гг. и пристроенный к более ранней Никитской церкви, ставшей его южным приделом. Сам собор представляет собой четырёхстолпный пятиглавый храм с позакомарным перекрытием. Нынешнюю четырёхскатную кровлю он получил в XVIII в.; для симметрии с северной стороны был пристроен Всехсвятский придел.
Над мощами преподобного Никиты в храме была устроена серебряная чеканная рака, при ней находились вериги. Собор был освящён в 1574 г. Во время разорения монастыря в 1611 г. храм пострадал вместе со всей обителью.
В советский период собор подвергся разорению: его использовали не по назначению, а в 1933 г. перед зданием были сожжены иконостас XVI в. и многие ценные иконы. После длительного запустения и неудачных реставрационных работ 2 августа 1984 г. обрушился центральный купол, проломив своды храма. На восстановление собора потребовалось ещё 10 лет; окончательно он был открыт в 1994 г.
Церковь Благовещения Пресвятой Богородицы
Тёплая Благовещенская церковь с трапезной была устроена, как и Никитский собор, усердием царя Иоанна Васильевича Грозного. Видимо, строилась она несколькими годами позднее соборного храма. Под трапезной располагались хлебня и поварня, а под ними находились ещё и погреба.
За несколько веков своего существования Благовещенский храм претерпел существенные изменения. Придел во имя преподобного Иоанна Лествичника был упразднён, и на его месте устроили ризницу. Придел во имя великомученика Феодора Стратилата также был нарушен, а впоследствии, в 1768 г., переосвящён во имя святителя Николая Чудотворца. Трапезную уменьшили вдвое, а в отгороженной части сделали настоятельские покои. Предположительно, в этих палатах останавливался Пётр I во время первого приезда в Переславль на Плещеево озеро.
К трапезной палате примыкает шатровая восьмигранная колокольня 1668 г. постройки. Колокольня, сильно пострадавшая во время осады монастыря поляками в 1611 г., была заново отстроена в 1668 г. на средства царя Алексея Михайловича и его супруги Марии Ильиничны. Неоднократно подвергался переделкам и иконостас храма.
В 1977 г., когда в Благовещенском храме размещалась автошкола, произошёл сильнейший пожар, уничтоживший всё, что могло гореть; в своде и стенах образовались сквозные диагональные трещины. После передачи монастыря Церкви и приведения внутреннего помещения в порядок в 1995 г. здесь начались регулярные богослужения.
Церковь Архангела Гавриила в колокольне
На месте нынешней надвратной колокольни с церковью Архангела Гавриила, возведённой не ранее 1818 г., прежде стояла надвратная церковь святого Михаила Архангела с колокольней. Современная колокольня значительно выше старой, относится к XIX в. и резко отличается от остального монастырского ансамбля.
Колокольня построена по новой для своего времени моде: три яруса над воротами украшены фронтонами, а сверху возвышается узкая главка со шпилем и крестом, что придаёт сооружению лёгкость. Храм в колокольне действует.
Часовня на месте молитвенного подвига преподобного Никиты Переславского
Часовня-столп на месте молитвенного подвига преподобного Никиты Переславского связана с памятью о его многолетнем столпническом подвиге и мученической кончине в 1186 г. По преданию, именно здесь преподобный Никита, надев тяжёлые железные вериги и белокаменную шапку, многие годы пребывал в посте, молитве и сокрушенном плаче о своих грехах.
Точных сведений о времени появления часовни нет. Однако уже в описи 1701 г. она значится как «столп каменный, а на столпе шатёр и чулан крыты тёсом». Историк Александр Иванович Свирелин сообщал, что в 1768 г. вокруг столпа вместо деревянных папертей была устроена каменная галерея, под столпом в земле устроена каменная келья с окошком, в 1777 г. сделан каменный рундук, а в 1796 г. столп расписан живописными изображениями, взятыми из жития преподобного; в 1845 г. эта живопись была исправлена.
Часовня Никиты Столпника над святым источником
Подвизавшись в монастыре, преподобный Никита выходил ночами из обители и копал колодцы, не снимая с себя ни вериг, ни каменной шапки. К началу XX в. в окрестностях Никитской обители сохранялись два колодца преподобного с деревянными часовнями над ними, оба находились примерно в версте от монастыря. Позднейшие сведения подтверждают, что один из колодцев был уничтожен уже в советское время: в него выбрасывали строительный мусор и помои.
Колодец на Студёном потоке существует и сейчас. К моменту передачи монастыря Церкви в 1993 г. он представлял собой заболоченную лужу, но затем был расчищен. Над ним в 1995 г. построена деревянная часовня, а рядом устроена купальня.