Возникновение и деревянный период храма
История храма преподобного Симеона Столпника восходит к глубокой древности. На рубеже XV–XVI вв. на Семёновской дороге, ныне Ростовской улице, уже существовал деревянный храм. В письменных источниках он надёжно фиксируется в XVII в.: в патриарших окладных книгах 1628 г. упомянута церковь Симеона Столпника, а в писцовых книгах 1635 и 1653 гг. за нею числились дворы духовенства и 23 посадских двора прихожан. В 1703 г. при храме служил священник Иван Тимофеев; храм имел сенокос по реке Трубеж, но не располагал пашенной землёй. В 1717 г. к деревянной церкви была пристроена тёплая церковь во имя святителя Николая Чудотворца.
Деревянный храм не раз подвергался испытаниям. В источниках сохранилось указание, что в 1679 г. ветхая церковь была заново отстроена в дереве по приказу царя Феодора Алексеевича, посещавшего Переславль во время богомольных походов. Известны и отдельные имена, связанные с его историей: в 1606 г. здесь служил диакон Ануфрий Горский; в 1653 г. в храме состояли двое священников и один диакон. К XVIII в. При церкви существовали приделы в честь Рождества Христова и Феодора Стратилата; в разное время упоминаются также Никольский, Христорождественский и Феодоровский приделы. В 1724 г. великий городской пожар уничтожил Симеоновскую церковь вместе с тёплой трапезой. От гибели удалось спасти церковную утварь. После этого, несмотря на малочисленность прихода, по просьбе священника Сергия Стефанова и при поддержке прихожанина, ратмана Петра Маликова, на погорелом месте в 1728 г. был вновь поставлен деревянный храм. Эта церковь просуществовала несколько десятилетий.
Возведение каменного храма и жизнь прихода в XVIII — начале XX вв.
Новый этап в истории храма начался в 1771 г., когда с разрешения переславского епископа Геннадия (Границкого) было начато строительство каменной церкви на средства прихожан. В числе жертвователей названы купцы Расторгуев и Темерины — Иван Андреевич и его брат Василий. Строительство каменного двухэтажного храма в стиле провинциального барокко относится к 1771–1775 гг.; именно это здание дошло до настоящего времени. На момент открытия в приходе числилось около 150 горожан. Позднее, в 1870-е гг., к храму была приписана Крестовоздвиженская церковь.
Архитектурный облик Симеоновской церкви стал заметным явлением в городской застройке Переславля. Основу здания составляет высокий двухэтажный храм: внизу располагалась тёплая церковь, вверху — летний, холодный храм. С западной стороны к нему примыкает небольшая шатровая колокольня, а рядом находится сторожка, соединённая с церковью аркой ворот. Фасады оформлены в барочной манере: с пилястрами, тонкими карнизами, поясками между этажами, белыми декоративными деталями, резко выделяющимися на фоне краснокирпичных стен. Особенно выразительны наличники окон, различающиеся по ярусам; над окнами верхних этажей помещены лепные лики ангелов. Храм венчает вытянутый вверх купол с люкарнами и пятью барабанами под главками с ажурными крестами. Колокольня и сторожка, в отличие от основного объёма, декорированы гораздо сдержаннее. Верхний престол был освящён во имя преподобного Симеона Столпника, нижний — во имя преподобного Алексия, человека Божия.
В XIX в. храм продолжал жить полноценной приходской жизнью; в 1830–1860-х гг. здесь служил священник Феопемпт Покровский, преподаватель греческого языка и известный проповедник, а в 1890 г. с южной стороны были пристроены сторожка и Святые ворота. В 1916 г. настоятелем был священник Иоанн Веселовский.
Храм в советскую эпоху
После установления советской власти Симеоновская церковь некоторое время оставалась действующей, но уже в 1922 г. подверглась изъятию церковных ценностей. Городская комиссия изъяла здесь 12 серебряных предметов: кресты XVIII в., кадило, оклады евангелий, ризы с икон, дарохранительницу 1788 г. и потиры. Часть этих вещей удалось спасти благодаря директору переславского музея Михаилу Ивановичу Смирнову, который, располагая мандатами Наркомпроса и Главмузея, добился признания половины изъятых предметов имеющими историческое и художественное значение. В 1929 г. по ходатайству Переславль-Залесского отделения связи был запрещён колокольный звон, поскольку он, по заключению комиссии, мешал работе телеграфа. Через год колокола сняли и отправили на переплавку; при их демонтаже были повреждены участки стен у северных и западных оконных проёмов. В начале 1930-х гг. храм закрыли, разобрали старые иконостасы XIX в., а само здание приспособили сначала под клуб строителей. Позднее его арендовал Переславский торг: верхний этаж использовали под красный уголок, нижний — под склад; затем здесь размещался народный театр, существовавший до 1980-х гг.
От полного уничтожения церковь спасло её архитектурное своеобразие. В условиях массового разрушения храмов Переславля комиссия по охране памятников признала за Симеоновской церковью архитектурный интерес, усмотрев её внешнее сходство с московской Сухаревой башней; в дальнейшем храм был включён в список памятников, а в 1960 г. получил статус памятника истории и культуры XVIII в. федерального значения. Сотрудники музея успели также вывезти и сохранить редкие деревянные скульптуры из храма.
Современное состояние
В 1990-е гг. здание было возвращено Церкви, началась его реставрация. 6 февраля 1992 г. храм передали в пользование общине верующих, а 26 апреля 1992 г. в нижнем Алексеевском храме была совершена первая после закрытия Пасхальная Литургия. Первым настоятелем возрождённого прихода стал священник Анатолий Давыдов; позднее в истории храма отмечены служение священника Димитрия Черняка, при котором в 2015 г. был открыт для богослужений верхний Симеоновский храм, и протоиерея Александра Кривоногова. В 2008 г. был освящён престол нижнего храма.
В настоящее время церковь преподобного Симеона Столпника является действующим храмом и сохраняет значение одного из наиболее выразительных памятников исторического центра Переславля.