Воскресенский мужской монастырь — одна из древнейших православных обителей Углича. Сведения о времени его основания не сохранились. Известно лишь, что в конце XIV в. на этом месте уже стоял мужской монастырь, состоявший целиком из деревянных построек и находившийся немного ближе к берегу, у впадения в Волгу Троицкого ручья, на том месте, где стоит сейчас церковь Рождества Иоанна Предтечи «что на Волге». Согласно преданию, обитель основал князь Роман Владимирович, однако достоверных сведений об ансамбле монастыря и его насельниках того времени не сохранилось.
Первые летописные упоминания о монастыре относятся к 1482 г., когда настоятель Воскресенского монастыря архимандрит Нафанаил участвовал в освящении Покровского собора одноимённой обители. До начала XVII в. больше никаких данных о монастыре в рукописях не встречается. После польско-литовского разорения 1609 г. «Угличский Летописец» сообщает, что поляки, взявшие с боем укреплённый стенами монастырь, убили настоятеля, более 50 иноков и без малого 500 угличан, оборонявшихся наравне с насельниками, а деревянные строения — соборный Воскресенский храм, церкви Смоленской и Печерской икон Божией Матери, Архангела Гавриила и Марии Египетской, иноческие кельи и хозяйственные постройки — разграбили и предали огню.
Восстановленный после разорения монастырь вновь оказался под угрозой из-за природных условий. Частые половодья подмывали стены и здания, а местность, куда впоследствии перенесли обитель, также затапливалась весенними водами. В начале XVI в. в монастыре были погребены богатые угличские помещики Грязные, из рода которых происходила Ксения Ивановна Шестова, мать царя Михаила Фёдоровича Романова. Издавна при монастыре существовало кладбище, где находили упокоение знатные горожане; позднее кладбище было закрыто.
В 1674 г. немного дальше от Волги развернулось грандиозное каменное строительство. Средства на него пожертвовал митрополит Ростовский Иона (Сысоевич), который принимал постриг именно в Воскресенском монастыре в Угличе и не забыл о первой своей монашеской обители. В основу строительства нового каменного комплекса была заложена идея монастыря-города «во образ небесного горнего града». Строительство длилось до 1677 г. В состав ансамбля вошли пятиглавый Воскресенский собор, звонница с церковью Марии Египетской и трапезная палата с церковью Одигитрии, то есть Смоленской иконы Божией Матери. Весь комплекс был обнесён оградой со Святыми воротами, позднее утраченной.
Новое место для монастыря тоже оказалось не слишком удачным. Слабый песчаный грунт, подмываемый подземными водами, плохо держал фундаменты, и монастырские здания начали обрушаться. В 1764 г. монастырь упразднили, иноков расселили по другим обителям, а монастырские храмы преобразовали в приходские. В 1776 г. в келейных корпусах и в подклетном этаже трапезной разместилось духовное училище Угличского уезда. В 1777–1778 гг. каменные и деревянные здания обители были обследованы выездной комиссией духовной консистории, после чего было принято решение о капитальном ремонте.
В первые годы XIX в. начались восстановительные работы. К 1811 г. были укреплены стены и своды Воскресенского собора, произведён ремонт его крыши, восстановлены ограда и кирпичные ворота, а с 1814 г. начались поэтапные работы по реставрации живописи интерьеров храмов, завершившиеся в 1865 г. В 1851 г. художник Алексей Иванович Ненастьев расписал купол Воскресенского собора, а в 1862–1865 гг. живописец Дмитрий Григорьевич Буренин заново расписал стены этого храма. Фрагменты росписей сохранились до настоящего времени.
После революции 1917 г. монастырский ансамбль был передан Угличскому музею древностей. В 1920-х гг. подклетные помещения использовались как склады. В середине 1930-х гг. ансамбль попал в зону строительства Угличской ГЭС и использовался для нужд «Волгостроя» НКВД. В 1950–1970-х гг. была проведена комплексная реставрация архитектурного ансамбля, включавшая химическое укрепление грунта, и уникальный памятник был спасён от гибели. В конце 1980-х гг. началась музеефикация монастыря, которая была свёрнута из-за отсутствия средств.
Весной 1999 г. попечением и участием архиепископа Ярославского и Ростовского Михея (Хархарова) комплекс зданий Воскресенского монастыря был передан Русской Православной Церкви, и в нём возобновилась мужская обитель. Первым наместником стал игумен Виктор (Захаров). 6 июня 2000 г. состоялась первая Литургия, а 18 сентября 2000 г. епископ Угличский Иосиф (Балабанов) освятил храм Смоленской иконы Божией Матери. В настоящее время монастырь действует; в его храмах совершаются богослужения, продолжаются ремонтно-реставрационные работы.
Собор Воскресения Христова
Воскресенский собор был построен в 1674–1677 гг. Это типичный для ярославской школы зодчества четырёхстолпный пятиглавый храм с подклетом, галереей и двумя симметричными приделами. Главный храм монастыря по архитектуре близок к храмам Ростова Великого, строившимся примерно в то же время. Он поставлен на высокий подклет, имеет мощный центральный барабан, а с запада к нему примыкает открытая галерея-гульбище, ведущая к трапезной и подчёркивающая единство всего ансамбля. Со стороны западного входа на галерею ведёт шатровое крыльцо.
Стены собора, центральный барабан и галерея украшены поливными изразцами с изображениями животных, птиц и батальных сцен. В соборе сохранился иконостас, по-видимому, позднейший, однако в него включены несколько древних икон. За иконостасом сохранились небольшие фрагменты первоначальных росписей XVII в.; прочие росписи были выполнены в XIX в. Дмитрием Григорьевичем Бурениным.
По когда-то существовавшим надписям в тяблах соборная каменная церковь была построена при державе царя Алексея Михайловича верою и благим тщанием митрополита Ростовского и Ярославского Ионы Сысоевича. По предположению Александра Николаевича Горстки, для создания икон и росписей храма была привлечена артель костромского иконописца Оксена Ионина Попова. После упразднения монастыря собор стал принадлежностью приходской Воскресенской церкви. В XIX в. в нём были проведены работы по восстановлению живописного убранства и иконостаса.
Церковь Марии Египетской в звоннице
Звонница с церковью преподобной Марии Египетской была построена в 1674–1677 гг. и вошла в состав каменного ансамбля Воскресенского монастыря как его средняя часть, соединяющая собор с трапезной палатой.
По композиции звонница близка к ростовской. В составе ансамбля она кажется не очень большой, однако имеет четыре яруса. В нижнем ярусе были устроены ворота для въезда на монастырский двор. Второй ярус является служебным; к нему пристроена открытая галерея, ведущая от собора. В третьем ярусе располагается церковь «под колоколы», посвящённая преподобной Марии Египетской. Четвёртый ярус — ярус звона, с тройными арочными пролётами на фасадах и с двойными, полукруглой формы, на торцах.
Стены звонницы, как и собор, украшены поливными изразцами. Будучи поставленной в одну линию с другими храмовыми строениями и соединённой галереей, звонница играет важную роль в цельном восприятии всего монастырского ансамбля.
Церковь Смоленской иконы Божией Матери
Церковь Смоленской иконы Божией Матери, или церковь Одигитрии, была построена в 1674–1677 гг. в составе трапезной палаты. Она стала третьей составляющей монастырского комплекса и замкнула его линию с юга.
На трапезной палате поставлена часовая башня, на которой когда-то были часы с колокольным боем. Первоначально над башенкой стоял шатёр, однако в XIX в. он был заменён более простым покрытием. После возобновления монастырской жизни именно этот храм был освящён первым.
Церковь Смоленской иконы Божией Матери вместе с собором и звонницей образует единый архитектурный ансамбль Воскресенского монастыря, поставленный на высокие подклеты и соединённый галереей.