Никольский монастырь основал преподобный Димитрий Прилуцкий около 1350 г. Это было трудное для Руси время татаро-монгольского ига, а кроме того, по свидетельству летописцев, «вся Россия испытала тогда гнев Небесный: явилась жестокая язва, известная в летописях под именем чёрной смерти». В 1354 г. произошла первая встреча преподобных Димитрия Прилуцкого и Сергия Радонежского. Под влиянием бесед со святым игуменом преподобный Димитрий ввёл в Никольском монастыре общежительный устав, неизвестный до того на Севере Руси. По преданию, и преподобный Сергий посещал своего духовного друга в устроенной им обители и молился здесь, в Никольском храме.
Основанный святым Димитрием Никольский монастырь быстро приобрёл известность и стал привлекать множество молящихся. В 1368 г. по совету преподобного Сергия Радонежского святой Димитрий, избегая людской славы и ища уединения, ушёл из Переславля в Вологодские земли, где основал ещё одну обитель — Спасо-Прилуцкий монастырь.
Несколько раз за свою историю Никольская обитель подвергалась полному разорению, но всегда возрождалась. В 1382 г., во время нашествия хана Тохтамыша, в пепелище обратился и Никольский монастырь. Монахи, спасшиеся от гибели, вернулись на это святое место и вновь отстроили родную обитель. В 1408 г. монастырь был сожжён отрядами эмира Эдигея. Восстановление обители относится ко второй половине XV в. По сохранившимся документам начала XVI в. можно заключить, что в то время Никольский «на болоте» монастырь был процветающим, имел земли и крестьян, получал жертвы от усердных богомольцев.
В 1609 г. обитель подверглась полному разорению от польско-литовских завоевателей. Но пустовала она недолго. В 1613 г. на это место пришёл старец Дионисий, впоследствии схимонах и затворник. По преданию, ещё будучи благочестивым мирянином, он сподобился в сонном видении явления святителя Николая Чудотворца, повелевшего возобновить обитель его имени. Придя на это святое место, усердной молитвой и трудом подвижник начал возрождать монастырь.
В конце XVII в. в Никольский монастырь был принесён Корсунский Крест. По преданию, ещё святой равноапостольный князь Владимир принёс в Киев из Корсуни — Херсона десять таких крестов с частицами мощей святых угодников. От города Корсуни они и получили своё название — «Корсунские». Корсунский Крест и чудотворный образ святителя Николая, по предположениям очень древний и относящийся ко времени основания обители, были главными её святынями.
С 1776 по 1896 г. в Переславском Никольском монастыре сменились тридцать пять настоятелей, поэтому богослужебная и хозяйственная жизнь обители постепенно пришла в упадок. К 1896 г. братия монастыря насчитывала пять-шесть человек. Колокольня, храмы и жилые постройки нуждались в капитальной реставрации. Для обновления Никольской обители жители Переславля решили ходатайствовать перед Святейшим Синодом о переименовании Никольского мужского монастыря в женский. Предписанием Святейшего Синода от 10 июня 1898 г. заштатный Никольский мужской монастырь был обращён в общежительный женский. Из Свято-Успенского монастыря города Александрова прибыли четыре монахини и восемь послушниц. К 1903 г. число насельниц возросло уже примерно до ста человек.
После революции Никольская обитель претерпела значительные разрушения: были взорваны соборный храм святителя Николая и древняя колокольня, снесена ограда. В некоторых хозяйственных и жилых постройках новые городские власти поместили животноводческую базу, в келейном сестринском корпусе разместилась школа-интернат, а оставшиеся помещения заняли жильцы. О судьбе большинства сестёр и духовенства обители после революции сведений не сохранилось.
В 1993 г. Никольский женский монастырь был возвращён Русской Православной Церкви, а 16 февраля 1994 г. в обитель прибыли первые насельницы из Толгского монастыря города Ярославля. 7 апреля 1994 г. на престольный праздник Благовещения Пресвятой Богородицы иеромонахом Анатолием (Аксёновым) была совершена первая Литургия. С этого дня начал совершаться суточный круг богослужений. В 1995 г. от общества «Ярославская икона» были получены в дар колокола и сооружена временная звонница. В январе 1997 г. обитель получила надел пахотной земли в селе Годеново Ростовского района, а стоящий на этой земле храм святителя Иоанна Златоуста стал подворьем Никольского монастыря.
В 2000 г. в жизни монастыря произошли два знаменательных духовных события: были обретены мощи святого благоверного князя Андрея Смоленского и принесены в обитель мощи преподобного Корнилия. На весенний праздник святителя Николая в 2004 г. состоялась закладка звонницы. В 2006 г. начались работы по росписи Никольского собора.
Собор святителя Николая Чудотворца
Никольский собор был заложен в 1680 г. игуменом Варлаамом, а его строительство завершилось в 1721 г. при игумене Питириме на средства московских благотворителей Герасима и Ирины Обуховых.
После революции храм был разрушен, но 24 мая 1999 г. началось его восстановление. Первая Литургия состоялась 12 сентября 2003 г., а 1 октября 2005 г. собор был освящён.
Новый храм, как и исторический, представляет собой крестово-купольный собор с тремя престолами, главный из которых посвящён святителю Николаю.
Церковь Благовещения Пресвятой Богородицы
При игумене Иакове Певницком в 1748 г. была возведена церковь Благовещения Пресвятой Богородицы на средства купцов Михаила и Ивана Щелягиных. Она служила зимним храмом монастыря.
Кирпичная пятиглавая церковь на подклете примыкала к келейному корпусу и служила трапезным храмом. В 1930-х гг. она была занята под жильё, венчания сломаны. В 1994 г. церковь возвращена монастырю.
При размывке стен и сводов Благовещенского храма под слоем извести и грязи были обнаружены прекрасно сохранившиеся росписи. Их расчистили, укрепили и восстановили художники-реставраторы из Санкт-Петербурга Галина Яковцева, Алексей Лебедько и Николай Голубцов. В 1996 г. было воссоздано пятикупольное завершение Благовещенской церкви, а в 1999 г. завершены ремонтно-реставрационные работы.
Церковь апостолов Петра и Павла
При игумене Иакове Певницком в 1748 г., на средства московского купца Петра Романовича Холщевикова, были возведены святые врата с надвратной церковью во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла.
После 1917 г. здесь находились ремонтные мастерские. В конце 1990-х гг. церковь была отреставрирована.
Церковь преподобного Сергия Радонежского в настоятельском корпусе
В 2001 г. был построен келейный корпус с архиерейскими покоями и домовой церковью в честь преподобного Сергия Радонежского.
22 ноября 2006 г., в день празднования иконы Божией Матери «Скоропослушница», а также преподобных жён Матроны и Евстолии, архиепископом Ярославским Кириллом (Наконечным) была освящена домовая церковь в честь преподобного Сергия Радонежского, находящаяся в новом келейном корпусе. Иконостас церкви был исполнен и спроектирован сёстрами обители.