Алексеевский мужской монастырь в Угличе возник в XIV в. по инициативе святителя Алексия (Бяконта), митрополита Московского и всея Руси. Побывав в Угличе в 1371 г., он выбрал для основания обители высокую местность у Каменного ручья. Исполнять замысел святитель благословил инока Андриана при согласии Великого князя Димитрия Иоанновича. Первая церковь была освящена в честь Успения Пресвятой Богородицы, и монастырь первоначально именовался Успенским. После обретения нетленных мощей митрополита Алексия в 1431 г., в память об основателе в 1439 г. была возведена деревянная Алексеевская церковь, и обитель стала называться Алексеевской.
В XVI в. монастырь стал одним из крупнейших землевладельцев края. Первым известным благодетелем был Угличский князь Димитрий Иоаннович Жилка, сын Иоанна III, правивший в 1505–1521 гг. Он пожаловал обители сёла и возвёл первое каменное здание. Позднее покровителем стал наместник боярин Фома Семенович Колычев. В конце XVI в., после открытия мощей царевича Димитрия, Алексеевская обитель получила известность как важный духовный центр и место массового паломничества.
В период Смутного времени, в 1609 г., монастырь был осаждён поляками. Несмотря на героическую оборону 60 иноков под предводительством архимандрита Арсения и 500 горожан, силы были неравны, захватчики перебили всех защитников, сожгли деревянные постройки и разрушили каменные здания. Возрождение началось в 1610 г. под руководством назначенного настоятеля — келейного старца патриарха Филарета Мисаила при поддержке царей Василия Шуйского и Михаила Феодоровича. К первой трети XVII в. монастырь вновь обрёл прочное экономическое положение, владея 4 слободами, 2 сёлами и 51 деревней.
В XIX в. и начале XX в. братия активно занималась просвещением и благотворительностью. При монастыре работали приют для сирот, училище для детей священников и библиотека. Ликвидация обители началась в 1918 г., а в 1920 г. она была закрыта. В советский период здания использовались под жильё и хозяйственные нужды.
В 1960–1970-х гг., понимая значимость Алексеевского монастыря, как ценнейшего архитектурного памятника, большой вклад в дело его сохранения внесли представители научной общественности. Реставрацией наиболее некоторых объектов занимались Игорь Эммануилович Грабарь, Пётр Дмитриевич Барановский, Иван Иванович Князев, а впоследствии Семён Евгеньевич Новиков и другие. Их усилиями были спасены и восстановлены практически все архитектурные памятники, дошедшие до наших дней.
В 1990 г. монастырь был возвращён Русской Православной Церкви и впоследствии стал женским. Первой настоятельницей была назначена игумения Миропия (Юрченкова), а с 2003 г. её сменила игумения Магдалина (Сельская). Сегодня при обители действуют детский приют для девочек-сирот, реабилитационный центр помощи беременным женщинам и музей «Святыня».
Успенская церковь (Дивная)
Белокаменная Успенская церковь с трапезной палатой была возведена в 1628 г. на месте сожжённого деревянного храма. Считается, что её поставили в память о защитниках монастыря, погибших в 1609 г. За редкую красоту и уникальную трёхшатровую архитектуру церковь ещё в древности была названа Дивной.
В последующие века облик храма менялся: его приспосабливали под настоятельские покои, из-за чего внутреннее и внешнее убранство подверглось переделкам. В первоначальном виде до наших дней сохранились только алтарь и оригинальные главы. В советское время подвал церкви использовался как склад цемента, а часть первого этажа была жилой.
В 1997 г. храм был передан Церкви. Для него был изготовлен новый иконостас, а в обитель вернулись её главные святыни, включая чудотворную икону Божией Матери «Вратарница Угличская» («Свеча Неугасимая Огня Невещественного»). 18 октября 2018 г. епископ Переславский и Угличский Феодор (Казанов) совершил чин великого освящения Дивной церкви.
Церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи
Первоначально на этом месте находился деревянный храм, упоминаемый в писцовых книгах 1629–1631 гг. В 1681 г. по инициативе игумена Лаврентия на его месте было завершено строительство каменной пятиглавой соборной церкви с приделом великомученика Феодора Стратилата. Здание отличалось богатым изразцовым декором и было первым бесстолпным храмом в городе.
В 1854 г. на средства рыбинского купца Николая Фокича Баскакова храм был богато украшен: вызолочен иконостас, а стены расписаны артелью мастера Дмитрия Григорьевича Буренина на евангельские сюжеты.
После закрытия в 1920 г. здание заняло автохозяйство; для въезда грузовиков была проломлена стена, а внутри установлены печи-буржуйки.
18 октября 2020 г. епископ Феоктист (Игумнов) совершил чин великого освящения Предтеченского храма. 11 сентября 2025 г. состоялось великое освящение придела великомученика Феодора Стратилата и преподобного Аркадия Новоторжского.
Церковь Святителя Алексия
Первая каменная церковь в честь святителя Алексия была построена в 1521–1534 гг. при князе Димитрии Иоанновиче Жилке и наместнике Фоме Семеновиче Колычеве. Это был первый каменный храм за пределами Угличского кремля, а его строительство связывают с именем ростовского зодчего Григория Борисова. В храме были погребены святой благоверный князь Фома Колычев и строитель монастыря старец Мисаил.
После разорения Смутного времени в 1622–1634 гг. при настоятеле Мисаиле была возведена новая каменная церковь с Богоявленским приделом. В последующие столетия храм был перестроен под зимнее богослужение: древние приделы были уничтожены, появились портики с колоннами и купол новых форм. В 1875 г. настенные росписи выполнила артель Дмитрия Григорьевича Буренина.
В советское время здание использовалось как склад и детский сад, а в 1970 г. в нём открылась картинная галерея художника Петра Дмитриевича Бучкина. Исследования начала 2000-х гг. выявили, что древнее здание XVI в. практически полностью сохранилось внутри поздних перестроек.
В настоящее время в храме ведутся восстановительные работы.