Епископ Сильвестр (Симеон Игнатьевич Страгородский) родился в Царском Селе в 1725 году в семье царскосельского придворного священника. Его крёстной матерью была цесаревна Елизавета Петровна.

В 1735 году поступил в Александро-Невскую семинарию. Её префект иеромонах Амвросий (Зертис-Каменский) стал его воспитателем после смерти родителей. В 1745 год — окончил курс и оставлен учителем.

В 1748 году пострижен в монашество с именем Сильвестр и занял место префекта семинарии. В 1756 году — назначен ректором Невской семинарии.

5 марта 1760 года произведён в архимандрита и настоятеля Никитского монастыря и определён ректором Переславской семинарии.

19 октября 1761 года назначен епископом Переславским и Дмитровским, хиротонисан 23 декабря 1761 года.

В 1762 году присутствовал в Комиссии об учреждении штатов.

В 1763 году назначен в Московскую Синодальную Контору. С ноября 1765 года по ноябрь 1766 года и с февраля 1768 года по февраль 1769 года присутствует в Московской Синодальной Конторе.

В 1767 году епископ Сильвестр в своих «Пунктах», приложенных к инструкции для делегата от Святейшего Синода в Комиссию по составлению нового законоуложения, высказывал пожелание «о избрании и возведении на епископство не столь по учению, как доброжелательству, если в совокупности обое в ком не усмотрится».

4 февраля 1768 года переведён на Крутицкую кафедру.

24 февраля 1771 года уволен от епархии за подозрение в сочувствии опальному митрополиту Арсению Мацеевичу, переведён в Новоиерусалимский монастырь.

3 октября 1785 года уволен от управления монастырём.

С 22 февраля 1788 года — настоятель Московского Спасо-Андроникова монастыря.

Скончался 19 октября 1802 года. Погребён в Московском Спасо-Андрониковом монастыре.