Епископ Сильвестр, в миру Симеон Игнатьевич Страгородский, родился в Царском Селе в 1725 г. в семье царскосельского придворного священника. Его крёстной матерью была цесаревна Елизавета Петровна.
В 1735 г. поступил в Александро-Невскую семинарию. Её префект иеромонах Амвросий (Зертис-Каменский) стал его воспитателем после смерти родителей. В 1745 г. окончил курс и оставлен учителем.
В 1748 г. пострижен в монашество с именем Сильвестр и занял место префекта семинарии. В 1756 г. назначен ректором Александро-Невской семинарии.
5 марта 1760 г. произведён в архимандрита и настоятеля Никитского монастыря и определён ректором Переславской семинарии.
19 октября 1761 г. назначен епископом Переславским и Дмитровским, хиротонисан 23 декабря 1761 г.
В 1762 г. присутствовал в Комиссии об учреждении штатов.
В 1763 г. назначен в Московскую Синодальную контору. С ноября 1765 г. по ноябрь 1766 г. и с февраля 1768 г. по февраль 1769 г. присутствует в Московской Синодальной конторе.
В 1767 г. епископ Сильвестр в своих «Пунктах», приложенных к инструкции для делегата от Святейшего Синода в Комиссию по составлению нового законоуложения, высказывал пожелание «о избрании и возведении на епископство не столь по учению, как доброжелательству, если в совокупности обое в ком не усмотрится».
4 февраля 1768 г. переведён на Крутицкую кафедру.
24 февраля 1771 г. уволен от епархии за подозрение в сочувствии опальному митрополиту Арсению (Мацеевичу), переведён в Новоиерусалимский монастырь.
3 октября 1785 г. уволен от управления монастырём.
С 22 февраля 1788 г. — настоятель Московского Спасо-Андроникова монастыря.
Скончался 19 октября 1802 г. Погребён в Московском Спасо-Андрониковом монастыре.