Воскресенский мужской монастырь находится в г. Угличе, к западу от Кремля. Точная дата и обстоятельства основания неизвестны.

Одна из версий основана на житии прп. Паисия Угличского, и связывает основание монастыря с пребыванием в Угличе 1 октября 1482 г. на освящении каменного соборного храма Покровского монастыря воскресенского архимандрита Нафанаила. По другой версии, это мог быть один из многих монастырей, основанных угличским князем Романом Владимировичем. Все здания монастыря строились одновременно, они выстроены в ряд и соединены гульбищем, что придаёт комплексу большую слитность и цельность впечатления. В 1999 г. монастырские здания возвращены церкви и в них возобновилась монашеская жизнь.

Здание Воскресенского собора возвышается над остальными зданиями монастыря. Оно производит величественное и несколько суровое впечатление. К основному объёму храма с севера и юга примыкают два придела, которые соединяются галереей, огибающей здание с запада. Западное крыльцо и лестница ведут на галерею и в храм. С юга галерея переходит в звонницу, которая соединяет собор с трапезной и церковью Одигитрии.

Собор имеет разнообразное внешнее декоративное оформление. При оформлении порталов, ведущих с галереи в храм и приделы искусно использован декоративный кирпич различной формы. Декор подклетного этажа прост, арки, простое обрамление дверных и оконных проёмов. Аркада галереи украшена изразцами. Абсиды алтарной части имеют разнообразные по рисунку наличники окон. Стены собора выше галереи и абсид украшены декоративным поясом.

Здание звонницы соединяет Воскресенский собор с монастырской трапезной и церковью Смоленской иконы Божией Матери — Одигитрии. Небольшие фрагменты фресок дают весьма слабое представление о первоначальной богатой росписи. Наружное убранство трапезной и церкви скромнее убранства собора. В нижней её части были проездные ворота в монастырь. Второй этаж — продолжение галереи собора — собственно переход. Над ним располагалась небольшая церковь и открытая аркада для колоколов. Звонница завершается небольшой главкой.

Трапезная, как и собор, располагалась на подклети, которая использовалась для хозяйственных нужд. Вход в церковь и трапезную проходил с галереи собора через звонницу. Свод трапезной палаты поддерживается массивным центральным столбом. По описаниям, ранее в ней располагались часы: «часовня, на часовне шатрик… под часовнею палатка, а в ней часы, в палатке окошко». Позднее «шатрик» на часозвоне заменили на кровлю.

Сохранившиеся здания монастыря построены в 1674–1677 гг. по указанию ростовского митрополита Ионы Сысоевича, который принимал постриг в этом монастыре. Он также был инициатором обширных строительных работ в Ростове. Здания построены на новом месте, так как на старом месте происходило разрушение берега Троицкого ручья. Для украшения его зданий впервые в Угличе использованы поливные зеленые изразцы, на которых изображены батальные и жанровые сцены, животные, эмблемы. Монастырь упразднён в 1764 г., его здания служили приходскими церквями.

Находившиеся в монастыре иконы, утварь и предметы церковного быта были переданы в Алексеевский монастырь, а потом частично возвращены назад для оборудования приходского храма. При устройстве прихода был упразднен престол Марии Египетской. Изменились названия приделов Воскресенского собора: северный (Архангельский) стал именоваться в честь Владимирской Богоматери, южный (Яковлевский) — Знаменским. В 1777–1778 гг. выездная комиссия духовной консистории произвела проверку каменных зданий упразднённого монастыря и вынесла решение о необходимости безотлагательных ремонтных работ. Большинство деревянных сооружений обители к этому времени также находилось в аварийном состоянии. С 1780-х гг. в подклетном помещении трапезной располагалось уездное духовное училище.

В начале XIX в. В Воскресенском монастыре начались восстановительные работы: ремонт крыши, укрепление стен и сводов соборного храма, возобновление ограды. К 1811 г. были полностью восстановлены кирпичные ворота. С 1814 г. начинаются работы по восстановлению живописного убранства во Владимирском и Знаменском приделах собора. В 1851 г. художником А.И. Ненастьевым был расписан купол Воскресенского собора, а в 1862–1865 гг. живописец Д.Г. Буренин заново расписал стены этого храма. Фрагменты росписей сохранились до настоящего времени.

Несмотря на интенсивные восстановительные работы в начале XX в. ансамбль Воскресенского монастыря оказался в аварийном состоянии. Слабый грунт не выдерживал тяжести огромных зданий, которые начинали разрушаться.

В 1918 г. монастырь был передан Угличскому музею древностей, в нём временно разместилась часть экспонатов из коллекции древнерусского искусства. В 1920-х гг. подклетные помещения использовались для устройства складов. В середине 1930-х гг. ансамбль Воскресенского монастыря попал в зону строительства Угличской ГЭС и использовался для нужд «Волгостроя» НКВД. В 1950–1970-х гг. была проведена комплексная реставрация архитектурного ансамбля монастыря, включавшая среди прочих мероприятий химическое укрепление грунта. Уникальный памятник был спасен от гибели.

В конце 1980-х гг. началась музеефикация монастыря, которая была свернута по причине отсутствия средств.

Весной 1999 г. попечением и участием архиепископа Ярославского и Ростовского Михея (Хархарова), комплекс зданий Воскресенского монастыря был передан Русской Православной Церкви, в нём возобновлена мужская обитель.

Первым настоятелем монастыря стал игумен Виктор (Захаров). 6 июня 2000 г. состоялась первая Литургия, 18 сентября епископ Угличский Иосиф (Балабанов) совершил освящение храма Смоленской иконы Божией Матери.

С декабря 2000 г. настоятелем монастыря является игумен Димитрий (Горбатюк).