В самом центре Переславля, рядом с Пушкинским парком, соседствуют два пятиглавых храма — Владимирский собор и церковь Александра Невского. Они были построены в 1740-х годах на средства переславского купца Филиппа Фадеевича Угрюмова и располагались на территории Богородицко-Сретенского Новодевичьего женского монастыря.

Сретенский Новодевичий монастырь в Переславле основали в 1659 году. Его построили внутри городских земляных валов, в самом центре древнего города. Поначалу все строения в нём были деревянными. И только в 30-е годы XVIII века здесь стали возводить первые каменные постройки. Одной из них был Владимирский собор.

В XVIII веке в монастыре, рядом с собором построили высокую трёхъярусную колокольню, похожую на круглую башню с небольшой главкой. А также обнесли монастырскую территорию каменной стеной. В этой ограде были Святые Врата — главный въезд на территорию монастыря и башенки.

Владимирский собор построен из кирпича в качестве летнего монастырского храма. По архитектурному решению — это пятиглавый четверик, имеющий боковые выступы. Все они перекрыты единой кровлей с люкарнами — оконными проёмами в скате крыши. В трапезной сделан придел в честь апостола Филиппа. А окна этого храма расположены в два яруса.

Просуществовала женская обитель чуть более 100 лет, её закрыли в 1764 году, а Владимирский собор принял статус приходского храма.

В начале ХХ века после капитального ремонта просторный Владимирский храм стал новым городским собором, и к нему приписали старый Спасо-Преображенский собор. Церковь Александра Невского и Владимирский собор были наполнены богослужебной утварью — серебряными потирами, дарохранительницами, иконами XVI-XVIII веков. При них стояла колокольня в виде высокой круглой башни с хорошим набором колоколов, слышимых далеко за пределами города. Когда в 1918 году в Переславле было создано викариатство, почти все архиерейские богослужения проводились во Владимирском соборе, именуемом тогда кафедральным. Но это длилось недолго — после всеохватывающего изъятия церковных ценностей многие приходские церкви закрылись, в связи с чем прекратила своё существование и Переславская епархия.

В 1920-е годы Владимирский собор и церковь Александра Невского находились в ведении религиозного общества, ядро которого составляли 19 человек. В ноябре 1925 года, минуя сторожа, в собор проникли воры. В числе похищенных ценностей оказались серебряные оклады и украшенные камнями венцы с икон XVII века Печерской Божьей Матери и Спаса Нерукотворного, дарохранительница XVIII века. Общий вес похищенного серебра составил около 10 фунтов. Расследование не дало никаких результатов.

Владимирский собор был закрыт в 1929 году, когда в стране началась активная антирелигиозная пропаганда. Уже в ноябре этого года на заседании Президиума Переславль-Залесского Городского Совета подняли вопрос о сносе колокольни и ограды собора, расположенных в «самом центре проезда 1-ой Советской улицы». В это время церковь Александра Невского и Владимирский собор использовались под центральную библиотеку и Дом физкультуры, а колокольня, уже без колоколов, пустовала. По плану будущего Переславля, выполненного Картоиздательством НКВД, предполагалось расширение Пушкинского сквера за счёт соединения его с площадкой физкультуры, оборудованной в ограде собора. Это было возможно только при условии сломки ограды. Спустя некоторое время на постановление Переславль-Залесского Городского Совета о сломке колокольни и ограды Владимирского собора Главнаука ответила согласием, и в 1933 году эти строения исчезли с лица земли. Позднее планы Городского Совета в отношении Дома физкультуры изменились, и по разрешению экспертного Совета Ярославского Горкомунотдела произвели внутреннюю реконструкцию Владимирского собора под хлебопекарню. В алтаре церкви Александра Невского был устроен хлебный магазин. В остальной части храма размещался гараж Леспромхоза, и там имелись два колодца для ремонта автомобилей. К этому времени внутри храмов от прошлых столетий почти ничего не осталось: живопись XIX века в соборе сильно попортилась, не было иконостасов. Вокруг здания лежал строительный мусор. Дальнейшая судьба храмов была неясна.

В 1936 году для осмотра состояния и использования «исторического памятника Городских соборов — Александра Невского и Владимирского» прибыла комиссия. Ею было отмечено, что данные памятники расположены рядом с собором и валом XII века, а также с церковью Петра митрополита XVI века, что являлось очень интересным архитектурным комплексом с точки зрения развития истории русской архитектуры. В связи с этим Владимирский собор и церковь Александра Невского были сохранены.

Начиная с 1990-х годов, в храмах вновь возобновилось богослужение, и стараниями местных священнослужителей здесь была открыта первая после октября 1917 года православная гимназия. О том же, что рядом с Красной площадью в Переславле когда-то располагался монастырь, нам напоминает лишь оставшийся фрагмент монастырской стены со сторожкой. А фундамент церковной колокольни оказался под расширенным полотном Ярославского шоссе.

С 24 декабря 2015 года после образования Переславской епархии Владимирский собор Переславля-Залесского вновь получил статус кафедрального.