Находящийся на возвышенности монастырь окружён каменными стенами с башнями, амбразурами и бойницами. В обители три храма: храм во имя великомученика Никиты; трапезная церковь в честь Благовещения Богородицы; храм во имя святого Архангела Гавриила.

Особенный архитектурный интерес представляют монастырские стены и башни XVI века, а также пятиглавый Никитский собор 1564 года.

Святая обитель во имя великомученика Никиты на берегу Плещеева озера была основана при суздальском князе Борисе на рубеже XI–XII века. Предположительно, монастырь выполнял роль опорного пункта для обращения местных язычников в христианство.

Широкую известность монастырь приобрёл после того, как в нем поселился и стал подвизаться преподобный Никита Столпник.

В 1528 году по приказу великого князя Московского Василия III на территории монастыря на месте старой каменной Никитской церкви строится каменный Никитский собор.

Подлинный расцвет обители начался при игумене Вассиане, когда на неё обратил своё внимание сын Василия III — царь Иоанн Грозный. Он готовил монастырь как запасную опричную крепость — на тот случай, если Александровская слобода перестанет быть надёжным укреплением. Не раз он со своей семьёй совершал паломничества в монастырь. В 1560–1564 годах по приказу царя было возведено новое здание собора — пятиглавый храм, старая постройка времён Василия III стала южным приделом. Иоанн Грозный приезжал на освящение собора. Одним из его вкладов было массивное бронзовое паникадило для храма, царица Анастасия Романовна подарила храму собственноручно вышитый образ Никиты Столпника. Храм XVI века сохранился до наших дней. По велению царя здесь были воздвигнуты и другие строения — несохранившиеся трапезная церковь и надвратная церковь Архангела Гавриила, и сохранившиеся в перестроенном виде стены и башни 1562 года. Иоанн Грозный снабдил монастырь вотчинами и учредил общее монастырское жительство.

Стены монастыря выдержали осаду поляков в 1609 году, но в 1611 году литовцы во главе с паном Сапегою после двухнедельной осады выжгли монастырь. Многих защитников монастыря перебили, а возглавлявший оборону игумен Мисаил после осады вынужден был скитаться.

Однако уже вскоре монастырь был восстановлен при участии царственной семьи Романовых. Цари Михаил Феодорович и Алексей Михайлович, патриарх Филарет (Романов) принесли монастырю ценные дары. При Алексее Михайловиче в 1643–1645 годах, частично на средства патриарха Иосифа, с небольшими изменениями были восстановлены стены и башни. Тогда же была возведена сохранившаяся до наших дней Благовещенская церковь с двухэтажной трапезной палатой и шатровой колокольней.

В 1702 году построена существующая и поныне Черниговская часовня — последний образец переславской архитектуры древнерусского периода.

Монастырю удалось пережить губительное для многих обителей екатерининское время. В XVIII–XIX веках здесь продолжается строительство.

В 1768 году к трапезной Благовещенской церкви пристроен придел во имя святителя Николая Чудотворца. В XVIII веке построена часовня над столпом святого Никиты и служебные корпуса. Все строения сохранились.

В начале XIX века вместо старинной, времён Иоанна Грозного, надвратной церкви Архангела Гавриила выстроена высокая колокольня.

В 1918 году имущество монастыря было национализировано. Формально монастырь был ликвидирован в 1923 году, ценные предметы были переданы музею. На территории и в строениях монастыря в разное время находились дом отдыха для научных работников, школа, жилые квартиры и тюрьма. В 1933 году был сожжён иконостас Никитского собора.

В 1960–1970-х годах был отреставрирован Никитский собор — древнейшее сооружение монастыря. Однако в 1984 году рухнула его центральная глава.

Никитский монастырь был передан Русской Православной Церкви в декабре 1993 года. Началась масштабная реставрация зданий и обустройство территории, которыми руководил наместник монастыря архимандрит Анатолий (Аксёнов). С 1999 года наместником монастыря назначен архимандрит Димитрий (Храмцов), продолживший работы по восстановлению и благоустройству святой обители.

Главной святыней Никитского монастыря являются мощи и вериги преподобного Никиты Столпника. В настоящее время множество паломников приезжают в Никитский мужской монастырь, чтобы помолиться и поклониться святыне.