Алексеевский мужской монастырь в Угличе возник в XIV веке святителем Алексием (Бяконтом), митрополитом Московским и всея Руси. Побывав в Угличе в 1371 году, он увидел в окрестностях у Каменного ручья высокую ровную местность, и счёл её очень подходящей для основания обители в честь Пречистой Богородицы. Исполнять этот замысел святитель благословил инока Андриана. Великий князь Димитрий Иоаннович дал на это свое согласие.

Первая церковь обители была освящена в честь Успения Пресвятой Богородицы, и монастырь был назван Успенским. Но после обретения нетленных мощей митрополита Алексия, в память основателя в 1439 году монастырь возводит деревянную Алексеевскую церковь и с тех пор именуется Алексеевским.

Первым из известных благодетелей монастыря был Угличский князь Димитрий Иоаннович Жилка, сын Иоанна III. Он княжил в Угличе с 1505 по 1521 годы. Дмитрий Иоаннович пожаловал монастырю несколько сёл и деревень. Благодетельный князь возвёл в обители и первое каменное здание — на месте деревянной Алексеевской церкви была поставлена каменная с приделом Кирилла Белозерского. Покровителем обители после смерти князя Димитрия Иоанновича стал его преемник Угличский наместник боярин Фома Колычев.

Со временем, благодаря богатым земельным и имущественным вкладам других удельных князей, Алексеевский монастырь становится одним из крупнейших землевладельцев Верхневолжского края. В конце XVI века были открыты нетленные мощи царевича Димитрия, убиенного в Угличе, и чудеса от них исходящие, сделали город местом массового паломничества. В эту пору Алексеевская обитель получает известность как важный духовный центр.

В период Смутного времени, в 1609 году, вооруженные отряды поляков осадили город. Во время осады в Алексеевском монастыре, кроме архимандрита Арсения и 60 иноков, находилось 500 жителей города, ищущих спасения в стенах святой обители. Обороняться они смогли недолго, силы были неравны — ворвавшиеся поляки перебили всех людей, залив землю обители кровью невинных.

Летопись «О разорении града Углича» описывает события так:

— В монастыре Алексеевском архимандрита Арсения с шестьюдесятию братий и христиан более пятисот человек такоже в соборной каменной церкви боем взяша и коих рубили мечи, а иных копиями кололи и других в погреба сажали и землею засыпали.

Деревянные постройки были сожжены, каменные разрушены, ценности разграблены, а документы уничтожены. Та же участь постигла и другие угличские монастыри.

В 1610 году Алексеевская обитель начинает возрождаться. Царь Василий Шуйский предоставил разорённой обители: мельницы, пашню и запустевшее место Угличского Богоявленского монастыря, сожжённого в 1609 году. Настоятелем был назначен келейный старец патриарха Филарета. Краткая характеристика основных моментов хозяйственной деятельности настоятеля позволяет рассмотреть в нём талантливого организатора, умело использовавшего связи и высокое покровительство для восстановления обители.

В 1614 году монастырю начал помогать, взошедший на престол царь Михаил Феодорович. Он пожаловал обители три мельницы на реке Улейме, определил братии ежегодное содержание, а также отдал право на сбор таможенной пошлины в селе Некоузе. В августе 1619 года монастырь получил находившуюся на посаде оброчную Рыбную слободу. В 1620-х годах Михаил Федорович пожаловал монастырю несколько мельниц и пустошей в Городском стану. Тогда же Мисаил выхлопотал по причине исчезновения прежних владельцев ряд участков выгонной, покосной и пашенной земли. Так он сумел значительно увеличить монастырское хозяйство, что благоприятно отразилось на материальном положении обители и обеспечило её необходимой силой. Судя по писцовым книгам 1629–1631 годов, Алексеевский монастырь стал одним из крупнейших землевладельцев-феодалов в Угличском Верхневолжье.

В 1622 году настоятель отец Мисаил заложил фундамент Алексеевской церкви. В 1628 году пристроил в виде придела к ней другую церковь — во имя Богоявления. В 1634 году строительство было завершено. Новый храм стал первым каменным в Угличском посаде после польского разорения. Храм украшала настенная живопись и богатый иконостас в четыре яруса, созданный руками патриарших и царских изографов.

В 1628 году на прежнем месте возводится белокаменная Успенская церковь с трапезной палатой. Считается, что её поставили в память убиенных здесь в 1609 году защитников монастыря. За редкую красоту и чудесную архитектуру трёхшатровая церковь была названа Дивной.

В первой трети XVII века обитель имела очень прочное экономическое положение и входила в число крупнейших землевладельцев края. В её владениях значилось самое большое в округе количество ремесленников и промысловых людей. Монастырю принадлежали 4 слободы, 2 села, 51 деревня, 7 починков, 6 мельниц и 65 пустошей. Известно, что крупным вкладчиком стала мать князя-воеводы, героя Смутного времени, Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, княгиня Елена Петровна Скопина-Шуйская. За пожертвованные земли и селения настоятель монастыря с братией обязались вписать в синодик вкладчика и его родственников и поминать их по монастырскому уложению «пока монастырь стоит».

В сентябре 1680 года настоятель монастыря игумен Лаврентий получил от митрополита Ростовского и Ярославского Ионы Сысоевича благословенную грамоту на строительство каменной летней пятиглавой соборной церкви Усекновения главы Иоанна Предтечи с приделом в честь великомученика Феодора Стратилата. 1681 год — официальная дата завершения строительства церкви. Здание было украшено нарядным декором, узорными наличниками и рельефными изразцами, едва ли не единственными в Угличе. Кроме того, это был первый в городе безстолпный храм.

В 1854 году на пожертвования рыбинского купца Николая Фокича Баскакова в Предтечевском соборе был вызолочен иконостас, стены богато украшены росписью с библейской тематикой. Росписи выполнила артель мастера Дмитрия Григорьевича Буренина.

В 1777 году деревянную ограду Алексеевского монастыря заменили на каменную, длина её составила 240 сажен, примерно 515 метров. Позже была построена четырехъярусная колокольня, братские и хозяйственные корпуса.

В конце XVII века Алексеевская церковь была приспособлена под зимнее богослужение. Позже в ней разместили настоятельские покои. В первоначальном виде сохранились только алтарь и оригинальные главы.

Уже во второй половине XVII века в обители сосредотачивается самое крупное в Угличе монастырское хранилище рукописных и печатных книг. Размещённое в Алексеевском храме, оно насчитывало более 60 томов. Через два столетия число книг и журналов достигло 268 единиц. Первоначально в библиотеке преобладали богослужебные книги, позднее на её полках появляется всё больше житийной и церковно-исторической литературы, произведений поучительного характера, а также истории светского характера.

В 1820–1825 годах в северо-западной части монастырского двора была построена новая трехъярусная колокольня, а существовавшая колокольня Алексеевского храма и Богоявленский придел были разобраны.

В 1864–1872 годах Алексеевским мужским монастырём управлял архимандрит Евангел (Дилигенский). Время его правления прославилось появлением в Алексеевском монастыре чудотворного образа Божией Матери «Свеча Неугасимая Огня Невещественного» или «Вратарница Угличская».

В XIX – начале XX века монастырская братия много занималась просветительской работой среди различных слоев населения. Настоятель Алексеевского монастыря архимандрит Палладий был известен своей активной деятельностью в качестве вице-президента Ярославского комитета Библейского общества и ректора Угличских духовных училищ.

В XIX веке при монастыре существовал приют для сирот, было открыто училище для детей священников, библиотека, для бездомных устраивали бесплатные трапезы.

11 октября 1907 года архиепископ Ярославский и Ростовский Тихон (Белавин), будущий патриарх, освятил Никольский придел Алексеевской церкви монастыря.

В 1918 году началась ликвидация монастыря. В 1920 году обитель была закрыта, здания монастыря были арендованы различными организациями. Келейный и трапезный корпуса, ледник, Дивная церковь и конюшенный сарай были заселены жильцами.

18 октября 1920 года была закрыта церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи, сразу же в ней было размещено городское автохозяйство. Арендаторы проломили стену для въезда грузовиков, установили коптящие буржуйки, алтарь перестраивали по своему усмотрению.

Понимая значимость Алексеевского монастыря, как ценнейшего архитектурного памятника, большой вклад в дело его сохранения внесли представители научной общественности. Реставрацией наиболее некоторых объектов занимались Игорь Эммануилович Грабарь, Пётр Дмитриевич Барановский, Иван Иванович Князев, а впоследствии Семён Евгеньевич Новиков и другие. Их усилиями были спасены и восстановлены практически все архитектурные памятники, дошедшие до наших дней. В 1960–1970-х годах возобновились попытки музеефикации Алексеевскою монастыря. Однако из ряда проектов было реализовано лишь создание картинной галереи в перестроенной Алексеевской церкви, в которой первоначально был открыт детский сад.

В 1990 году Алексеевский монастырь передан Русской Православной Церкви. Епископ Ярославский и Ростовский Михей (Хархаров) совершил малое освящение Дивной церкви. Первой настоятельницей монастыря была назначена игумения Миропия (Юрченкова).

В 2003 году настоятельницей монастыря была назначена игумения Магдалина (Сельская). Её стараниями из монастыря были переселены 40 семей, разбиты розарии на месте бывших монастырских кладбищ, отреставрировано здания келейного корпуса.

В 2005 году в монастыре открылся детский приют для девочек-сирот. Директором приюта была назначена преподаватель Ярославского духовного училища, кандидат педагогических наук, Надежда Андреевна Сельская.

В 2006–2007 годах монастырь обносится кирпичной стеной.

В 2008–2013 годах при монастыре действуют трехгодичные катехизаторские курсы.

В 2017 году при монастыре открылись Реабилитационный центр помощи беременным женщинам.

В 2017 году в монастыре открылся музей «Святыня».

В 2018 году исполняющей обязанности монастыря назначена монахиня Ольга (Сельская).

18 октября 2018 года епископ Переславский и Угличский Феодор (Казанов) совершил чин великого освящения церкви Успения Пресвятой Богородицы, именуемой в народе Дивной.

18 октября 2020 года по окончании реставрационных работ была освящена церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи, чин освящения совершил епископ Переславский и Угличский Феоктист.

В 2021 году отреставрирован трапезный корпус.